История усадьбы Середниково начинается с XVI века. Эта земля на протяжении почти ста лет входила во владения московского Чудова монастыря, разрушенного в 1930 году и на сегодняшний день не восстановленного. С XVII века земли, на которых стоит нынешняя усадьба, часто меняли своих владельцев. В конце XVIII века создан архитектурный комплекс усадьбы, архитектор неизвестен. В начале XIX века Середниково приобрел Дмитрий Столыпин — брат бабушки М. Ю. Лермонтова. В юности Михаил Лермонтов жил в этой усадьбе. А во второй половине XIX века в этой усадьбе провел своё детство Петр Столыпин.
В конце XIX века имение приобрел богатый купец Иван Фирсанов. По наследству усадьба перешла его дочери Вере Фирсановой, которая превратила Середниково в культурный центр. Чтобы гостям было удобно добираться, Вера Ивановна построила железнодорожную станцию недалеко от усадьбы, сейчас станция называется «Фирсановка». Среди гостей усадьбы Середниково были Шаляпин, Рахманинов, Валентин Серов. Художник Константин Юон выкупил участок земли у Веры Фирсановой, здесь он жил и работал. Вера Ивановна занималась обустройством усадьбы и поддерживала в ней память Михаила Лермонтова. У скульптура Анны Голубкиной был заказан бюст поэта.
В революцию Веру Фирсанову лишают всех документов и имущества, ей выделяют одну комнату в коммунальной квартире ее собственного дома на Арбате. Шаляпин активно помогает Фирсановой. Ее оформляют гримершей и с театральной труппой она уезжает во Францию. В 1917 году усадьба Середниково национализируется. В 1925 году в Середникове был открыт санаторий для нервных больных. Во время Великой Отечественной войны в усадьбе находился госпиталь. В 1946 году на территории усадьбы разместился противотуберкулёзный санаторий.
Усадьба постепенно разрушалась. Только в 1990-е годы началась ее реставрация.
Рядом с территорией усадьбы расположен храм Святителя Алексия, построенный в конце XVII века. Усадебный храм не только не разрушили, но даже никогда не закрывали. Защита храма пришла, откуда ее трудно было бы ожидать: в 1919 году в усадьбе Середниково отдыхал В. И. Ленин. Эти места стали именоваться ленинскими, благодаря этому обстоятельству к ним было бережное отношение.
Чтобы говорить об архитектуре усадьбы Середниково, необходимо вернуться в XVIII век, когда происходит важное историческое событие, которое сказалось в том числе на отечественном зодчестве — дворяне освободились от обязательной службы. Они уезжают за город и там возводят свои усадьбы. Благодаря этим обстоятельствам наступает расцвет дворцово-усадебного строительства.
Усадьба Середниково — типичный образец русского классицизма. Строгий и рациональный архитектурный стиль пришел на смену пышному русскому борроко. Центральная часть усадебного комплекса — это главный дом, по бокам которого располагаются четыре двухэтажные флигеля. Флигели соединены с главным домом колоннадами. К главному дому ведёт парадная аллея.
Характерная черта русского классицизма в архитектуре — это парк, как обязательная часть усадьбы. За главным домом усадьбы Середниково находится широкая лестница, окруженная высокими елями, она ведет вниз к пруду.
Парк усадьбы Середниково скорее похож на лес. Через овраги перекинуты мосты, которых всего три в парке, самый крупный из них называется Чёртов. Он не отреставрирован, но всё равно видно, что это было красивое сооружение. По легенде мост назван Чёртовым из-за того, что юный Лермонтов, прятался под этим мостом и пугал прохожих.